一、内消玉米黃質（zeaxanthin）和內消旋玉米黃質（meso—zeaxanthin）

玉米黃質化學名稱為3R，旋玉3’R—beta，米黄beta—carotene一3，质种3’一diol，健康屬於類胡蘿卜素中的类胡萝卜黃體素類，沒有維生素A活性。内消玉米黃質晶體是旋玉橙紅色結晶粉末，幾乎無味，米黄不溶於水，质种易溶於氯仿，健康暴露在空氣或光照中易被氧化。类胡萝卜CAS號為148—68—3，内消分子式為C40H5602，旋玉相對分子量為568.87，米黄其化學結構式如圖1。

與玉米黃質相關的另一種類胡蘿b素為葉黃素。玉米黃質和葉黃素是同分異構體，但他們並不是立體異構體，隻是分子結構式中一個端鏈上雙鍵位置的不同。玉米黃質和葉黃素都是含有40個碳的類異戊二烯結構，具有光學異構體（R一，S一）和幾何異構體（trgns一，cis一），光學異構是基於CD光譜和高效液相手性柱分析研究，而順反（trans一，cis一）異構體是基於電子、紅外、核磁共振、液質聯用、液相核磁共振聯用方麵分析研究。葉黃素和玉米黃質的主要不同點在其末端環中雙鍵的位置，葉黃素和玉米黃質共軛雙鍵的不同一方麵使得兩種色素的顏色和淬滅單線態氧的能力不同；另一方麵這使得葉黃素有三個手性中心而玉米黃質隻有兩個手性中心。葉黃素雖然有三個手性中心，但自然界、人體血液及視網膜中葉黃素一般都是（3R，3’R，6’R）立體構型。理論上玉米黃質的兩個手性中心使得其有四種光學異構體，但由於（3R，3’S）一玉米黃質和（3S，3’R）一玉米黃質是同一立體構型，因此玉米黃質隻有三個立體構型，即（3R，3’R）一，（3R，3’S）一，（3S，3’S）一玉米黃質。（3R，3’S）一玉米黃質也叫內消旋玉米黃質（meso—zeaxanthin）。自然界中存在的和通過化學合成得到的玉米黃質都是（3R，3’R）一玉米黃質。葉黃素和玉米黃質的三種立體異構體結構式如圖2所示。

二、內消旋玉米黃質的功能和分布

作為同分異構體的葉黃素和玉米黃質對人眼健康有著十分重要的作用。它們存在於人眼視網膜中，共同組成視黃斑色素。視網膜黃斑色素能通過過濾和吸收高能量破壞性的藍光而保護視網膜細胞，另外，它們還是很好的抗氧化劑，能阻止自由基的侵害、淬滅單線態氧和捕獲活性氧自由基，保護視網膜免受自由基的破壞。大量的人體試驗和流行病學調查研究發現視黃斑色素水平與老年性黃斑變性（Age—relatedMacularDegeneration，AMD）呈負相關，而且飲食或者血液中的玉米黃質和葉黃素水平高時相應的在視網膜中這兩種類胡蘿卜素的含量也高。除了對AMD有良好的治療和預防作用外，葉黃素和玉米黃質還能有效地緩解視疲勞，糾正色差，提高視覺敏銳度，改善視覺敏感度和減少眩光恢複時間。

以前的研究是將玉米黃質所有光學異構體作為一個整體來研究的，但隨著近年來研究工作的深入，人們越來越意識到葉黃素和玉米黃質各種光學異構體的獨特性，特別是發現了內消旋玉米黃質在人眼健康功能上的特殊作用。之所以得出這樣的結論是基於對自然界、人體血液、人眼中不同部位的葉黃素和玉米黃質各光學異構體組成的深入研究後發現的。

人體自身不能合成葉黃素和玉米黃質，必須從飲食中攝入。很多蔬菜和水果中尤其是玉米、菠菜、萬壽菊花、枸杞子和黃辣椒中玉米黃質和葉黃素含量很高，蛋黃中玉米黃質含量相對也較高。由於葉黃素分子結構的不對稱性，化學合成比較困難，所以一般是從植物特別是萬壽菊花中提取得到。而玉米黃質可以通過witting反應合成，也可以由萬壽菊花經萃取、皂化後再通過純化和重結晶得到，還可由葉黃素晶體經差向異構化產生。

如前所述，葉黃素雖然有三個手性中心，但在自然界（3R，3’R，6’R）一立體異構體的形式存在。而玉米黃質的情況則不一樣，自然界中和通過全化學合成得到的玉米黃質主要是（3R，3’R）構型，在人血漿和肝髒中，也僅含有（3R，3’R）一玉米黃質和（3R，3’R，6’R）一葉黃素，內消旋玉米黃質和外消旋玉米黃質在植物體內、人血漿和肝髒中都不存在。但是在整個視網膜中都可以發現（3R，3’R）一玉米黃質、（3R，3’R，6’R）一葉黃素和內消旋玉米黃質，而且在視網膜中心凹處內消旋玉米黃質含量最高。（3R，3’R）一玉米黃質、內消旋玉米黃質和（3R，3’R，6’R）一葉黃素三者共同構成人體視網膜黃斑色素，並且越往視黃斑中心處玉米黃質的濃度越高，內消旋玉米黃質的濃度也最高，越往視黃斑邊緣葉黃素濃度越高，玉米黃質和內消旋玉米黃質濃度越低。表1中列出了植物提取物中、人體血液及眼睛不同部位中葉黃素（L）、玉米黃質（Z）和內消旋玉米黃質（MZ）的分布比例。

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